Ở vòng 4, M.U đã xuất sắc vượt qua Arsenal trong khi Chelsea đánh bại đội bóng hạng Nhất Sheffield Wed. Theo kết quả bốc thăm vòng 5 (vòng 1/8) M.U sẽ đụng độ Chelsea.
M.U và Chelsea hiện là đương kim Á quân và vô địch FA Cup. Ở trận chung kết mùa trước, The Blues đánh bại Quỷ đỏ với tỷ số 1-0 bằng pha làm bàn duy nhất của Hazard. Chạm trán Chelsea tại Stamford Bridge ở vòng 5 sẽ là thách thức lớn với HLV tạm quyền Solskjaer, nhà cầm quân giúp M.U thắng 8 trận liên tiếp kể từ khi thay Jose Mourinho.
Trong khi Chelsea và M.U đụng độ trong trận chiến 1 mất 1 còn thì Man City chỉ phải gặp đối thủ bị đánh giá yếu hơn là đội thắng trong cặp đấu giữa Middlesbrough và Newport County. Do Liverpool, Tottenham và Arsenal đã bị loại nên M.U, Chelsea và Man City là 3 đội bóng lớn còn lại tranh tài ở FA Cup.
Các trận đấu vòng 1/8 FA Cup diễn ra trong 3 ngày từ 15 đến 18/2/2019.
Kết quả bốc thăm
Bristol City vs Shrewsbury Town hoặc Wolves
AFC Wimbledon vs Millwall
Doncaster Rovers vs Crystal Palace
Middlesbrough hoặc Newport County vs Manchester City
Chelsea vs Manchester United
Swansea City vs Barnet or Brentford
Portsmouth hoặc Queens Park Rangers vs Watford
Brighton hoặc West Brom vs Derby County
De Gea chỉ ra vấn đề quan trọng nhất của M.U
